Desde que comenzó a salir con el músico saludable Harry Styles, la metamorfosis de Olivia ha despertado interés. Los fotógrafos ahora le toman fotos cada vez que va al gimnasio, mostrando su cuerpo impecable. Olivia siempre estuvo en excelente forma física, pero debido a la influencia de Styles, su compromiso con el ejercicio ha alcanzado nuevas alturas, dándole un hábito útil y duradero.
Olivia no tardó en encontrar el amor nuevamente después de su divorcio en 2020 del comediante Jason Sudeikis. En cuestión de solo unos meses, comenzó a salir con Harry Styles, el favorito de millones.

Los admiradores de Styles se sorprendieron al enterarse de que Olivia era su nueva pareja, especialmente considerando que ella es madre de dos hijos y había estado saliendo durante diez años. Estas diferencias no detuvieron a la pareja, sin embargo, ya que Olivia pronto demostró ser la pareja perfecta para Styles. Harry y Olivia tuvieron un romance de casi dos años durante el cual disfrutaron frecuentemente de la compañía del otro. Sorprendieron a muchos que nunca los habían imaginado juntos al continuar teniendo una fuerte amistad incluso después de su ruptura. Curiosamente, desde su ruptura, ni Olivia ni Harry han sido vinculados románticamente con nadie más.

Olivia se retiró del escrutinio público después de su separación, excepto por sus visitas al gimnasio, que se han convertido en una característica definitoria de su rutina. La dedicación de Olivia al fitness ha aumentado desde su relación con Harry, aunque siempre fue parte de su vida antes.
Recientemente, se vio a Olivia paseando mientras llevaba una blusa escueta que enfatizaba sus grandes senos y mallas simples. Olivia se toma en serio su ejercicio, como lo demuestra el hecho de que usa el espejo como una fuente sólida de motivación.

